Nach einer ungeplanten Auszeit möchte ich mich mit einer Zusammenstellung der mir zur Verfügung stehenden Daten zur Entwicklung unserer Heimatgemeinde Olsberg bis zum Jahr 1900 zurückmelden. Ausgenommen sind die Bereiche: Eisenberg, Olsberger Hütte, Kirche und Kapellen und der Borberg. Diese Bereiche müssen einmal separat bearbeitet werden. Die Olsberger Historiker, wie Dr. Heinrich Körling, Pfarrer Fresen, Rektor Josef Roggenkamp, Erich Völlmecke und weitere, geben uns viele Antworten auf unsere Fragen, jedoch sind auch noch einige unbeantwortet.
1270 In dem urkundlichen Buch „DOS ECCLESIE IN BIGE“ wird bestätigt, dass Olsberg eine Kapelle hatte. Engelbert der Heilige erstellte die Gründungsurkunden der Pfarrei Bigge, wozu auch Olsberg und Gierskopp gehörten. Die erste Urkunde = das Lagerbuch wurde 1270 verfasst. 1417 wurde eine Abschrift erstellt, welche der Kölner Erzbischof 1427 bestätigte.
1281 Olsberg wird erstmals im Güterverzeichnis des Grafen Ludwig von Arnsberg erwähnt.
1313 wird ein Lehnsträger Lambertus in Olsberg erwähnt.
1361 gehört Olsberg zur Freigrafschaft Bigge.
Laut Urkunde von 1370 hat sich Olsberg mit den Ortschaften: Gierskopp, Elleringhausen, Bruchhausen, Altenbüren, Antfeld und Keffelke zur eigenen Freigrafschaft entwickelt. In einer Urkunde von 1026 wurden 17 Mansen (mittelalterliche Bezeichnung für eine landwirtschaftliche Erwerbseinheit) genannt, davon die ersten zwei in „Atisberga übersetzt = Arnsberg. Viele Gründe sprechen heute für die Übersetzung „Olsberg“, das ist aber noch nicht gültig – zur Zeit wird das Lehnsregister als älteste Beurkundung genommen.
1427 Im Lagerbuch der Pfarrei Bigge stehen unter Olsberg 19 Namen, Gierskopp der untere und der obere Hof, Duinckhausen 3, Drönckhausen 2. 1465 Nennung des Eisenbergbaues am Isenberg. Aus der Urkunde geht hervor, dass schon in „früheren Zeiten“ der „Eisen-Zehnte“ gezahlt wurde.
1536 Olsberg und Gierskopp haben 23 Wohnhäuser und 140 Einwohner.
1579 Geburt des späteren großen Geschichtsschreibers Henrich Kropf.
1582 Auf der Gierskopp wird der Schultenhof erbaut, erneuert 1837.
1582 Schnadegang zwischen Brilon und „denen von Oilsberge“. 1595 Streit des Rembert de Wrede und der Hütte zu Olsberg wegen einem Wassergraben.
1597 Erste urkundliche Erwähnung der „an der Gierskoppe“ gelegenen Olsberger Hütte.
1608 wird ein Olsberger Gut in Bodinghausen mit einer späteren „Totalwüstung“ erwähnt.
1618 Das Haus Pape-Viereggen wird erbaut, es ist das älteste Haus in Olsberg. 1618 Ausbruch des 30jährigen Krieges. 1622 Der Zehntspeicher wird hinter Padbergs Scheune erbaut.
Um 1630 wurden alle unbewohnten Häuser von Drönckhausen = Herziges, Steigers und Karnetz und von Duinckhausen= Steineken, Hesters und Gockeln verbrannt. Im Verzeichnis von Henrich Kropf von 1643 und der Unterlage von Pastor Cristiani vom 24. April 1638 wird vom Ausmaß der Verwüstungen und der großen Armut
berichtet. 1645 Der Bischof Bernhard Frick weiht den von Kriegshorden demolierten Altar und spendet 600 Personen die Firmung, so schreibt es Henrich Kropf 1651 in seinem „Dorff- oder Baurbuch“.
Um 1650 soll der im äußersten Rott gelegene Einhof der Brüder Bodinckhauß untergegangen sein, wie auch der Einhof „Remmers“ im Rinkental. Ob dies so war, ist zweifelhaft!?
1669 Konzessionserteilung einer Mahlmühle am Bache der Gierskopp.
1685 Olsberg hat 39 Häuser und 239 Einwohner.
Im Jahre 1701 wird das schöne Fachwerkhaus der heutigen Kropff-Federath-Stiftung von Johannes Kropff und Anna Maria von der Becke erbaut. Die Briloner Bürgermeistertochter brachte Besitzrechte am Eisenberg mit in die Ehe. 1718–1761 Streit des Drosten von Brabeck gegen die Eingesessenen von Olsberg wegen Erbauung einer Mühle. Vier Bände Gerichtsakten, aber der Prozess ist nicht zum Abschluss gekommen.
Am 27.Feb.1723 Inventarium über den „Großen Zehnten“, Urkunden und Briefschaften, bis 1747 waren die Dokumente in einem Kästchen in „busches Haus“ (dann Besitz Padberg).
1729 Haus Vorderwülbecke wird erbaut, Abbruch 1952 wegen Straßenbau. 
1732 erhalten die Eingesessen von Olsberg die „Conzession“ für eine Mahlmühle vom Bischof „Clemens August von Wittelsbach“. 1747 Neubau der Kapelle.
1748 Erbauung von Herziges.
1768 Olsberg wird Filialkirche von Bigge.
1818 Olsberg hat 51 Häuser und 424 Einwohner.
1829-34 Bau der Ruhrstraße nach Winterberg. 1838 Olsberg bekommt an der Ruhrstraße eine zweite Mühle.
1840 Konzession zur Anlegung eines Weizenmahl- und Graupenganges in der Sägemühle zu Olsberg. 1840 Eingabe des Joh. Vollmer um Erteilung der Konzession zur Anlegung eines Fruchtmahlganges.
1842 Konzession für ein weiteres Wasserrad.
Teil 2 folgt in Kürze
